Leo Kaplan, fast vierzig, fast Millionär, ist ein Meister des Ehebruchs. Bis es seiner Ehefrau Hannah zu bunt wird. Kaplan muss erkennen, dass er durch seine Äffären nicht nur seine Ehe, sondern auch seine Kreativität als Schriftsteller verspielt hat. Erst als er überraschend seine große Jugendliebe wiedertrifft, beginnt er zu verstehen, wie er zu dem wurde, der er heute ist.